REVISTA HIGH SOCIETY, ALYSSA MILANO, AUGUST 1996, INGLÉS. EN VILLA CRESPO

Milano comenzó su carrera a los siete años, cuando su niñera, sin avisar a sus padres, la llevó a una audición para uno de los cuatro papeles principales de una gira por todo el país de Annie. Milano fue una de las cuatro seleccionadas entre más de 1.500 chicas. Durante el curso de su trabajo en la obra, Milano y su madre estuvieron viajando de un sitio a otro durante 18 meses. Después de regresar a Nueva York, apareció en anuncios de televisión​ e hizo varios papeles en producciones del off-Broadway, incluyendo la primera adaptación musical estadounidense de Jane Eyre.